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硫黄の検出にて、メチオニンが反応するかについて

高分子アプリ、構造式アプリ

硫黄の検出にて、メチオニンが反応するかについて、

東京大学2018年化学ではメチオニンを検出している」とのご指摘がありましたので解説を修正します。脳内データベースから抜けていて、さまざまな文献や教科書を見比べながら改訂していくうちにこうなっていました。ごめんなさい。

 

現状の解説(修正前)

「側鎖にSをもつα-アミノ酸(システイン)に反応します。メチオニンには反応しません」

修正後の解説(下書き)

システインメチオニンが検出できます。

★ゴロ:しめしめ or 酢飯(すめし、S、メチオニンシステイン)

[発展]側鎖にSをもつシステイン(-SH)は容易に反応します。メチオニンの-S-は側鎖ではないためそのままでは反応しません。メチオニン水酸化ナトリウムと高温で分解したり、固体のナトリウムと融解することで反応します。

-SHメルカプト基(チオール基)

-S-チオ基

 

リンク先のPDFでも高校教科書の揺れを指摘していますので参考にしてください。

https://www.jstage.jst.go.jp/article/kakyoshi/65/11/65_584/_pdf

硫黄の検出には何通りかあり、

温度の高低(550度以上)

水酸化ナトリウムにするかナトリウム固体にするか、で結果が変わるようです。

-- 引用 --

水溶液法では,水酸化ナトリウム水溶液中でアミノ酸(残基)を分解し,生成する硫化物イオンを検出する。一 方,文献によると,270~300 °Cにおいて含硫アミノ酸の 熱分解を行った場合,システインやシスチンからは硫化水素が生成するが,メチオニンからはメタンチオールが生成し,硫化水素は生成しない4)。しかし 550 °Cで熱分解を行 うとメチオニンからも硫化水素が生成する5)。」

 

なお 硫化物イオンの生成によってメチオニン残基までをカバー する検出法として,試料をナトリウム単体と加熱・反応させた後,硫化鉛(II)を生成させる方法が報告されている6) 

 

現行の高等学校「化学」の教科書に記載されている実験条件では,硫黄が検出されるアミノ酸(残基)はシステインであり,メチオニンにおける硫黄の検出はできない。高等学校「化学」の教科書には具体的な生徒実験の方法が記載されているので,特に実験を行った高校生に誤解を与えないように留意した記述を望む。

 

-- ここまで --

 

東大の表現では、固体のナトリウムを使っているものを指していると考えられます。

-- 東大2018年 --

A,B,C,Dそれぞれを十分な量のナトリウムとともに加熱融解し、エタノールを加えて、残存したナトリウムを反応させた後に、水で希釈した。という前置きで、これらの溶液に酢酸鉛(II)水溶液を加えると黒色沈殿が生じたのはAとCの場合のみであった。

-- ここまで --

 

AとCのセットはシステインメチオニンの側鎖

 

貴重なご指摘ありがとうございます。

 

有機化学の構造式、Android版の開発状況

時間が取れなくて今年度は作成できないことになりました。

外部へ委託していたのですが、思ったより作れなくて諦めました。

僕が他の開発で時間を取られてしまい、一緒に作れなかったことが原因で、その委託先の方が悪いというものではありません。

 

来年ゼロから作り直します。

開発費は165万円をかけてたのですけど、成果が得られなかった形です。

Androidの売上は4年で50万円だったので100万円以上マイナスになってしまいました。

 

これ作っていくのなかなか大変かもです。

 

ハロゲンの化合物の酸の強さ(質問の多い問題の追加解説)

問題

フッ化水素酸HF、塩酸HCl、臭化水素酸HBr、ヨウ化水素酸HIを酸の強い順に並べよ。

答え

HI>HBr>HCl>HF

 

フッ化水素HFのみ弱酸です。HFは水素結合が強いため電離しにくい。残りは強酸。塩酸HClより臭化水素酸HBr、ヨウ化水素酸HIが強いことで質問の多い問題です。

東京書籍の高校化学教科書を引用します。

有機化学の構造式アプリ(現在iOSのみ)

 

  •  

 

残り「単糖類」の

ヒドロキシケトン基、ハース投影式1、ハース投影式2の3つです。

選択肢も全て選定し直しています。

 

  •  

アミノ酸の範囲も解説を追加できました。

ヒドロキシプロリンの存在につられてチロシンプロリンを混同してゴロを作ってしまう失態をしてしまいました👻

 

ユーザーの皆様、誤植のご指摘ありがとうございます!

 

L体とD体についてもほぼ全ての教科書と図説に載っているので追加したいと思います。

 

2年くらい前に「一言でも解説が欲しい」とのリクエストを頂いていたのですが、当時は他のアプリで手がいっぱいで作れませんでした。去年までの受験生ごめんなさい。

アミノ酸の解説作り

「有機化学の構造式」をApp Storeで

 

アップデート履歴

  • 1.5.78

    ニンヒドリンの構造式でCがOになっていた箇所を修正しました。

    ②「ヘミアセタール」とするところ「ヘミアセータル」になっていた箇所を修正しました。

    メールでのご指摘ありがとうございます!

  • 1.5.77

    ①「アセチレン」「単糖類」の範囲へ「アセタール」「ヘミアセタール」について4問追加しました。

    ②「樹脂」の範囲の解説を一通り書きました。並び順も工夫しました。

    「ゴム」の範囲へシリコーンゴムを1問追加した。

    ④ヒドロキシ基の配色を水色へ変更しました。(糖類は除く)

    ⑤塩化鉄の呈色反応を意識してフェノール性ヒドロキシ基の色を紫にしました。


    解説追加へ1日10時間〜18時間の30日かけました。

    ユーザーの皆様、チェックして頂きありがとうございます。

  • 1.5.76

    修正の反映がされてない部分を確認しました。

    ニンヒドリンの構造式でCがOになっていた箇所を修正しました。

  • 1.5.75

    ①「芳香族3」の5番、「参加」から「酸化」へ修正しました。

    ②「炭化水素」の18番「30°」から「60°」へ修正しました。

    ③「アミノ酸」の「プロリン」の解説を加筆しました。イミノ基へ色をつけました。

    ④「アルコール」の液性の修正忘れを修正しました。「アルコールは中性」「フェノール類は弱酸性」

    ⑤「樹脂」のノボラック、レゾールまで解説を追加しました。

  • 1.5.74

    ①「官能基とグループ」「芳香族1」のスルホン酸関連の液性を強酸性へ修正しました。

    ②「炭化水素」の範囲で「酸素の電子配置」とするところで「炭素の〜」となっていたものを4つ修正しました。

    ③「アルコール」のメタノールの液性を中性へ修正しました。

    ④「アルコール」2-メトキシプロパンへイソプロピルメチルエーテルの名称を追加しました。

    ⑤「カルボン酸」のアラニンの解説に乳酸の解説が混入していたものを取り除きました。

    ⑥「アミノ酸」の範囲に光学異性体の問題を2つ追加しました。

    ⑦「アミノ酸」の水素イオン指数を濃度としていた箇所を訂正しました。

    ⑧「樹脂」の範囲への前半へ解説を加えました。

  • 1.5.73

    ①前々回の修正が反映されていなかった「アセチレン」の範囲を修正しました。

    ②構造式2の「アミノ酸」の範囲に解説を加えました。

    アミノ酸の範囲で「幼児期の必須アミノ酸」の記す箇所をヒスチジンへ修正しました。

    ④イソロイシンの2つ目の不斉炭素原子を示しました。

    ⑤ヒドロキシアミノ酸の分類の誤植を修正しました。

    致命的な誤植を入れてしまっていました。ご指摘ありがとうございます!

  • 1.5.72

    ①前々回の修正が反映されていなかった「アセチレン」の範囲を修正しました。

    ②構造式2の「アミノ酸」の範囲に解説を加えました。

    アミノ酸の範囲で「幼児期の必須アミノ酸」の記す箇所をヒスチジンへ修正しました。

    ④イソロイシンの2つ目の不斉炭素原子を示しました。

    ⑤ヒドロキシアミノ酸の分類の誤植を修正しました。

    致命的な誤植を入れてしまっていました。ご指摘ありがとうございます!

  • 1.5.71

    ・構造式2の「アミノ酸」の範囲に解説を加えました。

  • 1.5.70

    ①「アセチレン」の範囲の「ケト形」「エノール形」「エチレンオキシド」について修正を加えました。ご指摘ありがとうございます!


    ②「アミノ酸」の範囲のいくつかに解説を加えました。

  • 1.5.69

    ①「カルボン酸」の範囲へ「アラニン」「アジピン酸」を追加しました。他の範囲でも登場します。

    ②「芳香族3」へ「トリニトロアニリン」を追加しました。

    ③「芳香族3」までの選択肢を見直し学習効率の高いものにしました。

    ④各範囲の内容を見直し「アセチレン」の範囲を追加しました。

  • 1.5.68

    ①全体を見直し修正を加えました。炭化水素のHの数などをよく確認しました。

    ②「芳香族2」の最後まで解説を加えました。

    5月中旬に解説を完成させたくて毎日進めています。アップデートにお付き合いください。

    誤植を探してご連絡お願いします。全員にお礼をお送りしています。

  • 1.5.67

    ①全体を見直し修正を加えました。炭化水素のHの数などをよく確認しました。

    ②「芳香族2」の「66-ナイロン」まで解説を加えました。

    5月中旬に解説を完成させたくて毎日進めています。アップデートにお付き合いください。

    誤植を探してご連絡お願いします。全員にお礼をお送りしています。

  • 1.5.66

    ・「炭化水素」の範囲の二酸化硫黄の解説を修正しました。電子配置について。

  • 1.5.65

    ①解説追加分の範囲を一通り見直し修正を加えました。

    ②「芳香族1」の後半まで解説を加えました。

    「ゴム」の範囲からいくつかを「樹脂」の範囲へ移動しました。この2つの範囲は5月中旬に強化する予定です。

  • 1.5.64

    ①解説追加分の範囲を一通り見直し修正を加えました。

    ②「芳香族1」のアセトアニリドまで解説を加えました。

    5月は解説の追加を継続します。

  • 1.5.63

    ・解説追加分の範囲を一通り見直し修正を加えました。

    5月で解説の追加を継続します。

  • 1.5.62

    ①「カルボン酸」の範囲へ解説を追加しました。

    ②解説を見直していくつか修正を加えました。

    「二糖類の1番目と5番目のグリコシド結合の数字を修正しました。」

    メールでのご指摘ありがとうございます!

  • 1.5.61

    ①「カルボン酸」の範囲へ解説を追加しました。

    ②解説を見直していくつか修正を加えました。

    5月は解説の追加をできる限り継続します。

  • 1.5.60

    ①「カルボン酸」の範囲へ解説を追加しました。

    「ゴム」の範囲へ解説を追加しました。2問追加しました。

    5月は解説の追加をできる限り継続します。

  • 1.5.59

    「ゴム」の範囲へ解説を追加しました。

    5月は解説を追加していきます。

    残りは「カルボン酸」「芳香族1〜3」「アミノ酸」「樹脂」です。

  • 1.5.58

    「ゴム」までの画像のサイズを(ある程度)揃えました。解説も追加しました。

    予想していたより綺麗になりました。使いやすくなっていると思います。

  • 1.5.57

    ・「カルボン酸」「芳香族1〜3」の範囲の画像サイズを調整しました。

  • 1.5.56

    ・「アルコール」の範囲までの解説を見直して修正しました。

    4〜5月で解説をできるだけ作るつもりです。

    誤植のご指摘お待ちしています。

  • 1.5.55

    ・「アルコール」の範囲へ解説を加えました。4月と5月で解説の追加を継続します。

  • 1.5.54

    ・「官能基とグループ」「炭化水素」(全て)へ解説を加えました。

    4月と5月で解説の追加を継続します。

  • 1.5.53

    ①「官能基とグループ」「炭化水素」(41まで)へ解説を加えました。4月と5月で解説の追加を継続します。

    ②マイリスト、復習リスト、カテゴリごとのリスト画面で解説の表示がスクロールでリセットされないようにしました。テスト結果画面ではリセットされます。

    ③リスト画面の一番下までスクロールした時に「戻る」ボタンが表示されるように変更しました。

  • 1.5.52

    ・「官能基とグループ」のエーテルまでに解説を追加しました。

  • 1.5.51

    ・「官能基とグループ」「炭化水素」へ解説を加えました。4月と5月で解説の追加を継続します。

     

    「有機化学の構造式」をApp Storeで

『東大合格者(理系)が受験勉強で役に立ったアプリ』週刊朝日

無機化学」など化学アプリが紹介されていることに気づきました。ありがとうございます。

本屋に走りましたが、在庫切れになっていました。実物を見たかったです。

 

 

 

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『東大合格者(理系)が受験勉強で役に立ったアプリ』

 

有機化学の構造式アプリ

三角マークの画像を作り直しました。

他、いくつかの画像のサイズを小さくし、画質は向上させています。

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核酸の構造式の画像を綺麗にしました。

記憶の補助になるように色分けを追加しました。

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iOS版 化学アプリの成績や正解数、復習リストとマイリスト

成績や正解数、復習リストとマイリストの保存方法を数と量に制限のある仕組みから、ある程度無制限(iPhoneの容量次第)に登録できる仕組みへ移行しました。開発は1日12時間ずつやってたのですが、バグ報告からの修正などを含めて最終的に14日後に安定版になりました。

 

その時に、1つのバージョンの時にインストールしたユーザーの成績が消えるバグを入れてしまいました。ごめんなさい。